L’orto urbano è rimasto un elemento caratterizzante di Siena anche in epoche successive a quella medievale come dimostra la carta di Siena che il pittore Francesco Vanni finì di disegnare nel novembre del 1595 nella quale si nota una massiccia presenza di piccoli spazi verdi posti tra le zone edificate nelle zone edificate. Molti di questi appezzamenti, infatti, possono essere identificati come orti urbani, per le loro dimensioni ridotte e per la loro particolare ubicazione tra le case.
Anche l’area suburbana era ricca di orti medievali. La conferma viene da un’altra significativa testimonianza iconografica: il Buon Governo di Ambrogio Lorenzetti, realizzato nel 1338 e facente parte di un ciclo di affreschi (La Pace e la Guerra), collocati nella Sala delle Balestre del Palazzo Pubblico. Con gli Effetti del Buon Governo, Lorenzetti offre un interessante spaccato della vita quotidiana della Siena medievale sia dentro che fuori le mura. Proprio nella rappresentazione delle campagne è facile individuare piccole porzioni di terreno con le inequivocabili caratteristiche dell’orto medievale.
Nel XX secolo le valli e gli orti urbani di Siena hanno continuato ad essere considerati un inestimabile patrimonio da salvaguardare. Nella relazione degli architetti progettisti Luigi Piccinato, Piero Bottoni e Aldo Luchini, relativa al Piano Regolatore Generale del 1956, “le stupende e caratteristiche valli ad orto ed a olivi, racchiuse dalle mura” vengono definite “parte assolutamente integrale dell’organismo urbanistico e monumentale di Siena”; assieme “a tutte le ville, poderi, crinali, dorsali” sono ritenute “zone a vincolo panoramico generico ed assoluto”, che “costituiscono […] un completo sistema di verde che vale a spaziare ed a individuare le nuove e le vecchie zone edilizie”. Ancora oggi sia nelle valli che negli orti, soggetti a vincolo assoluto, non è possibile costruire.